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电影《阿飞正传》是梁朝伟演艺事业上另一个里程碑，也促成他与导演王家卫长达几十年的合作。王家卫擅长发觉演员特质，梁朝伟对王家卫独到的电影美学深感共鸣，造就了这对影坛首屈一指的黄金组合。2000年，两人再度合作拍摄电影《花样年华》英雄联盟体育竞猜，此部经典之作刻画了爱情稍纵即逝的遗憾美，梁朝伟饰演记者周慕云一角，含蓄细腻地演绎出淡淡哀愁。凭借这部电影，他赢得第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖。